- Диацетилен
-
Диацетилен Общие Традиционные названия 1,3-бутадиин, бута-1,3-диин, биацетилен, бутадиин Химическая формула C4H2 Физические свойства Состояние (ст. усл.) бесцветный газ Молярная масса 50.046 г/моль Термические свойства Температура плавления -36.4 °C Температура кипения +10.3 °C Классификация Рег. номер CAS 460-12-8 Диацетилен (1,3-бутадиин)— при комнатной температуре бесцветный, плотный горючий газ.
Содержание
Свойства
Диацетилен растворяется в органических растворителях, таких как (диметилформамид, бензол, ацетон, и в воде (в 1 объёме 4,6 объёма диацетилена). По химическим свойствам диацетилен близок ацетилену, однако диацетилен значительно более взрывоопасен. Устойчив ниже 0 °C, при комнатной температуре самопроизвольно полимеризуется. При взаимодействии с аммиачными растворами солей Cu(I) образует легко взрывающиеся ацетилениды. Метиновые атомы Н в молекуле Диацетилена могут замещаться: а) оба одновременно, например, при получении реактива Иоцича; б) только один, как в р-ции Манниха.
Химические свойства
При взаимодействии с ацетоном диацетилен превращается в «дииндиол» — реактив, используемый во многих органических синтезах (аналогично реактиву Гриньяра):
2CH3—C(O)—CH3 + C4H2 → HO—C(CH3)2—C2—C2—C(CH3)2—OH
Присоединение по тройным связям диацетилена происходит последовательно. При его гидрировании можно получить дивинил, при хлорировании — гексахлор-2-бутен, при взаимодействии со спиртами и при реакции с Н2О — диацетил, при взаимодействии с алкиламинами или тиолами — соответствующие замещенные винилацетилена. Диацетилен — побочный продукт при получении ацетилена электрокрекингом метана (выход ~ 1,2–2 %об). Получают его димеризацией ацетилена (катализатор — CuCl) дегидрохлорированием 1,4-дихлор-2-бутина или 1,2,3,4-тетрабромбутана. Температура самовоспламенения диацетилена в воздухе 200 °C при 1 am, что значительно ниже, чем для ацетилена.
Горение диацетилена
Диацетилен при сгорании в смеси с кислородом может развивать высокую температуру, более высокую чем смеси ацетилена и кислорода (max~2621 °C). Температура сгорания диацетилена лежит в области 3340-3480 °C, и эта разность температур очень зависит от соотношения диацетилена и кислорода. Теоретически, смеси диацетилена и кислорода могли бы быть лучшей альтернативой ацетилено-кислородным смесям используемым при газопламенной обработке металлов, но крайняя чувствительность диацетилена к источникам огня, склонности к сильному взрывному распаду и полимеризации, очень затрудняют это использование диацетилена. С другой стороны состав продуктов сгорания диацетилена в кислороде ещё более благоприятен в отношении проведения в нём металлургических процессов газовой сварки стали. Пламя диацетилено-кислородной смеси имеет очень большую яркость, очерчено резче чем ацетилено-кислородное пламя, и «хвост» этого пламени имеет карминово-красный цвет с бледно-фиолетовой каймой, что свидетельствует о диссоциации молекул азота подсасываемого из окружающего воздуха. Диацетилен, или его стабильные смеси с другими горючими, мог бы быть использован в качестве высокоэффективного ракетного топлива, но исследования в этой области практически не проводились.
Получение
В лабораторных условиях удобнее всего получать действием на н-бутан четырёхкратным количеством брома:
C4H10 + 4Br2 → H3C—CBr2—CBr2—CH3 (88%) + 4HBr
и последующим элиминированием бромоводорода сухой щёлочью:
H3C—CBr2—CBr2—CH3 (88%) + 4NaOH → C4H2 + 4NaBr + 4H2O.
Токсические свойства
В высоких концентрациях диацетилен вызывает паралич дыхания.
См.также
Ссылки
- Распад диацетилена
- Диацетилен
- Углеводороды ацетиленовые // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона: В 86 томах (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.
Литература
- Физер Л., Физер М., Реагенты для органического синтеза, т. 1, М., 1970, с. 252.- 53. Г. В. Дроздов.
Для улучшения этой статьи по химии желательно?: - Добавить иллюстрации.
Углеводороды Алканы Метан • Этан • Пропан • Бутан • Пентан • Гексан • Гептан • Октан • Нонан • Декан • Ундекан • Додекан • Тридекан • Тетрадекан • Гексадекан • Эйкозан ... Алкены Этилен • Пропен • Бутен • Пентен • Гексен • Гептен • Октен ... Алкины Ацетилен • Пропин • Бутин Диены Пропадиен • Бутадиен • Изопрен Другие ненасыщеные Винилацетилен • Диацетилен Циклоалканы Циклопропан • Циклобутан • Циклопентан • Циклогексан • Декалин • Индан Ароматические Бензол • Толуол • Диметилбензолы • Этилбензол • Пропилбензол • Кумол • Стирол • Фенилацетилен • Индан • Циклобутадиен • Дифенил • Дифенилметан • Трифенилметан • Тетрафенилметан Полициклические Нафталин • Антрацен • Пентацен • Фенантрен • Пирен • Бензпирен • Азулен • Хризен Категории:- Алкины
- Газы
Wikimedia Foundation. 2010.