Каннабиноид

Каннабиноиды - группа терпенофеноловых соединений производных 2-замещённого 5-амилрезорцина. В природе встречаются в растениях семейства коноплёвых(Cannabaceae), являются действующими веществами гашиша и марихуаны. Растительные каннабиноиды являются С-21 соединениями имеющими родственную структуру. Ответственным за психотропный эффект марихуаны является дельта-9-тетрагидроканнабинол, способный избирательно связываться с определенными структурами отделов головного мозга называемых каннабиноидными рецепторами. Растительные каннабиноиды также называют фитоканнабиноидами. В настоящее время каннабиноидами принято называть также синтетические вещества имеющие родственную растительным каннабиноидам структуру и обладающие аналогичным фармакологическим действием - такие вещества называются классические каннабиноиды. Также к каннабиноидам относят синтетические вещества имеющие отличную от растительных структуру (аминоалкилиндолы, эйкозаноиды, 1,5-диарилпиразолы, хинолины, арилсульфонамиды и др.), но обладающие теми же фармакологическими свойствами - такие вещества называют неклассическими каннабиноидами. Существуют также вещества которые вырабатываются в организме человека и являются лигандами каннабиноидных рецепторов, к ним относятся анандамид и родственные ему соединения - которые являются производными полиненасыщенных жирных кислот. Данные соединения необходимы для нормального функционирования головного мозга и отвечают за ряд жизнено важных функций. В связи с тем что данные соединения эндогенного происхождения их назвали эндогенными каннабиноидами или эндоканнабиноидами

Тип	Скелет	Тип циклизации
Каннабигеролы КБГ
Каннабихромены КБХ
Каннабидиолы КБД
Тетрагидроканнабинолы и каннабинолы ТГК и КБН
Каннабиэльзоины КБЭ
изо- Тетрагидроканнабинолы изо-ТГК
Каннабициклолы КБЦ
Каннабицитран КБТ
Основные типы каннабиноидов

Фитоканнабиноиды

Соцветия и листья конопли содержат свыше 60 различных каннабиноидов. В растении каннабиноиды присутствуют как правило ввиде их кислотных аналогов, содержащих карбокси-группу в положении 2 фенольной части молекулы. Предшественником всех растительных каннабиноидов является каннабигероловая кислота, которая под под воздействием трех независимых ферментов класса циклаз превращается в каннабихроменовую, каннабидиоловую и дельта-9-тетрагидроканнабиноловую кислоты. Данные кислоты в результате декарбоксилирования дают свободные каннабиноиды - каннабихромен, каннабидиол и дельта-9-тетрагидроканнабинол соответственно. Каннабихроменовая, каннабидиоловая и дельта-9-тетрагидроканнабиноловая кислоты являются основными каннабиноидами поскольку их синтез в растении обусловлен генетически. Остальные каннабиноиды являются продуктами биотрансформации(деградации) основных каннабиноидов. Таким образом, по мере развития растения, в нем преобладают каннабидиолы (КБД), тетрагидроканнабинолы (ТГК), а по мере старения и отмирания растения, а также в препаратах приготовленных из растительного материала (гашиш, марихуана и др.) по мере их хранения тетрагидроканнабинол превращается в каннабинол (КБН).

Все каннабиноиды — жирорастворимые вещества. При попадании в организм они накапливаются в тканях, богатых липидами (мозге, легких, внутренних половых органах) и постепенно высвобождаются в систему кровообращения. Опьяняющий эффект препаратов конопли (марихуаны, гашиша и т. д.) есть результат комплексного действия всех каннабиноидов, хотя лишь немногие из них обладают психотропным действием в чистом виде, к которым относятся в первую очередь дельта-9- и дельта-8-тетрагидроканнабинолы обладающие основным психотропным действием. Такие каннабиноиды как каннабидиол, каннабихромен и каннабинол сами психотропным действием не обладают, но способны вносить некоторые дополнения в эффект психотропых каннабиноидов. Также обладают психотропым эффектом дельта-9-тетрагидроканнабиварин и бутиловый аналог дельта-9-тетрагидроканнабинола которые найдены в некоторых образцах марихуаны.

Растительные каннабиноиды в зависимости от структуры разделяют на несколько типов. Различают следующие типы фитоканнабиноидов:

• Тип каннабигерола КБГ
• Тип каннабихромена КБХ
• Тип каннабидиола КБД
• Тип тетрагидроканнабинола ТГК
• Тип каннабиэльзоина КБЭ
• Тип изо-тетрагидроканнабинола изо-ТГК
• Тип каннабициклола КБЦ
• Тип каннабитриола КБТ
• Тип каннабинодиола КБНД
• Тип каннабинола КБН

Примечания

Литература

• Лазурьевский Г.В., Николаева Л.А. Каннабиноиды. Кишинев, Штиница, 1972
• Turner C. E., M. A. Elsohly and E. G. Boeren, 1980. Constituents of Cannabis sativa L. XVII. A review of the natural constituents. Journal of Natural Products 43 (2): 169-234.
• Elsohly M.A., S. Desmond, 2005. Chemical constituents of marijuana: the complex mixture of natural cannabinoids. Life sciences 78(5):539-48.

Ссылки

• Юрьев К.Л., Антоненко Г.Г. Эндогенная каннабиноидная система — новый перспективный объект фармакотерапевтического воздействия при болезнях нервной системы?
• Найколл Р., Элджер Б. Марихуана мозга, или Новая сигнальная система