Бета-лактамы

Азетидин-2-он, простейший β-лактам

Бета-лактамы (β-лактамы, азетидин-2-оны) — лактамы, содержащие гетероциклическое кольцо из трёх атомов углерода и одного атома азота.^[1]

Значение

Основная статья: Бета-лактамные антибиотики

β-лактамное кольцо является частью структуры нескольких семейств антибиотиков, в частности пенициллинов, цефалоспоринов, карбапенемов и монобактамов. Эти антибиотики ингибируют процессы синтеза клеточной стенки бактерий, особенно грам-положительных.

История

Впервые β-лактамы были синтезированы Германом Штаудингером [2+2]-циклоприсоединением шиффова основания анилина и бензальдегида с дифенилкетеном^{[2] [3]}:

Примечания

1. ↑ Heterocyclic chemistry T.L. Gilchrist ISBN 0-582-01421-2
2. ↑ Hugo (Ugo) Schiff, Schiff Bases, and a Century of b-Lactam Synthesis Thomas T. Tidwell Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 1016—1020 DOI:10.1002/anie.200702965
3. ↑ H. Staudinger, Justus Liebigs Ann. Chem. 1907, 356, 51 — 123.