Конденсация Кляйзена

Конденсация Кляйзена

Конденсация Кляйзена — химическая реакция присоединения-фрагментации, в которой принимают участие карбонильная и активированная метиленовая группы (в присутствии основания, отщепляющего протон от метиленовой). Реакции такого типа широко распространены в органическом синтезе, так как с их помощью довольно легко получаются углерод-углеродные связи.

Вот пример такого типа реакции: конденсация фенилуксусной кислоты и этилацетата в этаноле в присутствии каталитического количества этилата натрия. Механизм реакции таков: фенилуксусная кислота выступает в качестве электрофила, нуклеофильный этилат натрия (который можно рассматривать как этилат-анион) отрывает протон от метиленовой группы, получившийся анион взаимодействует с электрофильным карбонилом-этилацетатом. В дальнейшем соединение [1] (β-кетокислота) может декарбоксилироваться в кислой среде с образованием соединения [2] (что, впрочем, уже не относится к конденсации и приведено для полноты реакции).

Ссылки

• Реакция конденсации

Источники

П. Ласло, Логика органического синтеза, 2т., Москва «Мир» 1998