Зоман

Зоман
Открытие
Открыл	Рихард Кун
Открыт в	1944
Химические свойства
Химическое название	Пинаколиловый эфир метилфторфосфоновой кислоты
Химическое семейство	Фторсодержащее фосфорорганическое соединение
Химическая формула	C7H16FO2P
Код NFPA
Предельно допустимая концентрация в воздухе
Точка кипения	~190 °C
Точка плавления	−80 °C
Давление пара	0,3 мм рт. ст. при 20 °C
Летучесть	3 мг/л при 20 °C
Относительная плотность пара (Воздух=1)	6,33
Плотность жидкости	1,0131 г/см³ при 20 °C
Растворимость в воде	Плохая
Перцептивные свойства и цвет	Бесцветная жидкость. В чистом виде — без запаха.
Данные приведены в нормальных условиях (при 20 °C, 101 кПа), если не указано иначе.

Зоман — бесцветная и имеющая по разным данным запах яблок, камфоры или слабый запах скошенного сена жидкость. Боевое отравляющее вещество нервно-паралитического действия. По многим свойствам очень похож на зарин, однако гораздо более (в 2,5 раза) токсичен. Стойкость зомана несколько выше, чем у зарина. Используется^{[источник не указан 77 дней]} смесь 4-х стереоизомеров без разделения.

Синтез и свойства

Зоман, смесь четырёх стереоизоимеров.

Зоман является аналогом зарина, оба этих соединения являются сложными эфирами метилфторфосфоновой кислоты: зоман — пинаколиловым эфиром, зарин — изопропиловым. Химические свойства зомана аналогичны свойствам зарина, однако его реакционная способность по отношению к нуклеофилам понижена из-за стерических затруднений, создаваемых более объемистым пинаколильным заместителем.

Зоман плохо растворим в воде (1,5 % при 25°С), легко растворяется в спиртах и кетонах. Гидролизуется медленно. Время гидролиза на 50 % при 30 °С и pH 2, 4 и 7, соответственно: 6,4, 250 и 41 час соответственно. При pH > 10 гидролизуется быстро; в 5 % NaOH реакция завершается через 5 минут, легко реагирует с растворами аммиака и аминов. При температуре >150 °С полностью разлагается, деструкцию ускоряют вещества кислотного характера.^[1]

Синтез зомана аналогичен синтезу зарина — его проводят этерификацией пинаколилового спирта (3,3-диметилбутан-2-ола) смесью дихлор- и дифторангидридов метилфосфоновой кислоты:

CH₃POCl₂ + CH₃POF₂ + 2CH₃CH(OH)C(CH₃)₃ $\to$ 2CH₃P(=O)(F)OCH(CH₃)C(CH₃)₃

Токсичность

Зоман является ингибитором холинэстеразы. Первые признаки поражения наблюдаются при концентрациях около 0,0005 мг/л через минуту (сужение зрачков глаз, затруднение дыхания). Среднесмертельная концентрация при действии через органы дыхания 0,03 мг·мин/л. Смертельная концентрация при резорбции через кожу — 2 мг/кг. Защита от зомана — противогаз и средства защиты кожи, а также антидоты. Впервые синтезирован в Германии в 1944 году для использования в качестве БОВ.

Как антидоты можно применять атропин или пралидоксим, для снятия побочных симптомов (тревоги, эмоционального напряжения) можно использовать диазепам.

Зоман в массовой культуре

У группы «Онейроид» есть песня, посвящённая зоману.^[2]

Примечания

1. ↑ XuMuK.ru - ЗОМАН - Химическая энциклопедия
2. ↑ ОНЕЙРОЇД — ОТРАВЛЯЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА txt