Этилендиамин

Этилендиамин
Общие
Систематическое наименование	1,2-диаминоэтан
Эмпирическая формула	C2H8N2
Физические свойства
Состояние (ст. усл.)	бесцветная жидкость
Молярная масса	60.1 г/моль
Плотность	0,899(при 20°С) г/см³
Термические свойства
Температура плавления	11 °C
Температура кипения	117-119 °C
Температура вспышки	38 °C
Температура самовоспламенения	380 °C
Пределы взрываемости	2.7–16 %
Молярная теплоёмкость (ст. усл.)	172.59 Дж/(моль·К)
Энтальпия образования (ст. усл.)	−63.55–−62.47 кДж/моль
Давление пара	1.3 кПа (при 20 °C)
Оптические свойства
Показатель преломления	1.4565
Классификация
Рег. номер CAS	107-15-3
Рег. номер PubChem	3301
SMILES	NCCN
Регистрационный номер EC	203-468-6
ChEBI	CHEBI:30347
Безопасность
ЛД50	1200 мг/кг
R-фразы	R10, R21/22, R34, R42/43
S-фразы	(S1/2), S26, S36/37/39, S45
NFPA 704	3 2 4

Этилендиамин (1,2-диаминоэтан) H₂NCH₂CH₂NH₂ — органическое соединение класса аминов. Это широко используемый строительный блок в химическом синтезе, так что уже 1998 году его производство составляло 500 млн кг.^[1]

Свойства

Жидкость без цвета с запахом аммиака, испаряется при контакте с влажным воздухом. t_kип 116,5 °C, t_пл 8,5 °C, плотность 0,899 г/см³ (20 °C); Этилендиамин хорошо растворяется в воде (с разогреванием раствора), этаноле, хуже — в эфире, нерастворим в бензоле и других углеводородах. Является сильным основанием.

Имея в своей молекуле две аминогруппы, образует с кислотами два ряда солей. С некоторыми металлами (например, Cu, Mn, Co) образует комплексные соединения.

Динитрат этилендиамина при нагревании превращается в этилендинитрамин, являющийся взрывчатым веществом:

$\mathsf{O_3N\cdot H_3NCH_2CH_2NH_3\cdot NO_3 \rightarrow O_2NNHCH_2CH_2NHNO_2 + 2H_2O}$

Вступает в реакции конденсации: при повышенных температурах и давлении и присутствии катализаторов превращается в пиперазин; при конденсации с 1,2-дикетонами - 2,3-дигидропиразинами; при реакции с мочевиной - этиленмочевину (2-имидазолининон).

Применение

Этилендиамин применяется для получения этилендиаминтетрауксусной кислоты взаимодействием с хлоруксусной кислотой. Его соли с жирными кислотами используются как смягчающие агенты при производстве текстиля. Также этилендиамин применяется в производстве красителей, эмульгаторов, стабилизаторов латексов, пластификаторов и фунгицидов.

Получение

Основным способом синтеза этилендиамина в промышленности является взаимодействие аммиака с дихлорэтаном:^[2]

Кроме того, его можно получить по реакции каталитического гидрирования смеси моноэтаноламина с аммиаком при 150—230 °C.

К другим методам синтеза относятся реакция этилена с аммиаком либо формальдегида с аммиаком и циановодородом.

Биологическая роль

Токсичен. Этилендиамин раздражает кожу и слизистые оболочки верхних дыхательных путей, вызывает поражение печени. ПДК паров в атмосферном воздухе составляет 0,03 мг/м³, в воздухе рабочей зоны 2 мг/м³, в воде водоёмов 0,2 мг/м³.

Литература

• Зефиров Н.С. и др. т.5 Три-Ятр // Химическая энциклопедия. — М.: Большая Российская Энциклопедия, 1998. — 783 с. — ISBN 5-85270-310-9

Ссылки

1. ↑ Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke "Amines, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005 Wiley-VCH Verlag, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a02_001
2. ↑ Hans-Jürgen Arpe, Industrielle Organische Chemie, 6. Auflage (2007), Seite 245, Wiley VCH