Диметилкетон

Структура
Общие сведения
Название	Диметилкетон
Другие названия	ацето́н 2-пропанон
Формула	C3H6O
Группа	кетон (C=O)
номер CAS	67-64-1
номер UN	1090
Вид	бесцветная жидкость
Свойства
Молярная масса	58,08 г/моль
агрегатное состояние	жидкость
Плотность	0,7899 г/см³
Температура плавления	−95 °C
Температура кипения	56,1 °C
Температура вспышки	−19 °C
Температура самовоспламенения	465 °C (
Давление насыщенных паров	233 гПа (20 °C)
Энтальпия испарения	31,27 кДж/моль
Показатель преломления	1,3588
Растворимость	хорошо растворяется в воде и органических растворителях
Хранение	от +15 °C до +25 °C

См. также: Ацетон (заболевание у детей)

Диметилкето́н (ацето́н, пропано́н-2) — простейший представитель кетонов. Формула: CH₃-C(O)-CH₃. Бесцветная легкоподвижная летучая жидкость с характерным запахом. Он полностью смешивается с водой и большинством органических растворителей. Ацетон хорошо растворяет многие органические вещества (ацетилцеллюлозу и нитроцеллюлозу, жиры, воск, резину и др.), а также ряд солей (хлорид кальция, иодид калия). Является одним из метаболитов, производимых человеческим организмом.

Получение

Годовое производство ацетона составляет более 3-х миллионов тонн (2005).

В промышленности

В промышленности получается напрямую или косвенно из пропена.

Основную часть ацетона получают как сопродукт при получении фенола из бензола по кумольному способу. Алкилированием бензола пропеном, окислением полученного кумола до гидропероксида с последующим разложением его на фенол и ацетон.^[1]

C₆H₆+ CH₃CH=CH₂ → C₆H₅CH(CH₃)₂

C₆H₅CH(CH₃)₂ + O₂ → C₆H₅C(OOH)(CH₃)₂

C₆H₅C(OOH)(CH₃)₂ → C₆H₅OH + OC(CH₃)₂

Прямым окислением пропена в жидкой фазе в присутствии PdCl₂ в среде растворов солей Pd, Cu, Fe при 50-120 °С и 50-100 атм. CH₃CH=CH₂ + PdCl₂ + H₂O → CH₃C(O)CH₃ + Pd + 2HCl

Pd+2HCl + 0.5O₂ → PdCl₂ + H₂O

Некоторое значение имеет метод брожения крахмала под действием Bacyllus acetobutylicus c образованием ацетона и бутанола. Метод характеризуется малыми выходами. Используется также методы получения из изопропилового спирта и ацетилена.

Химические свойства

Ацетон является одним из наиболее реакционноспособных кетонов. Так он один из немногих кетонов образует бисульфитное соединение

CH₃C(O)CH₃ + NaHSO₃ → (CH₃)₂C(OH)-SO₃Na

Вступает в альдольную самоконденсацию под действием щелочей, с образованием диацетонового спирта.

2CH₃C(O)CH₃ → (CH₃)₂C(OH)CH₂C(O)CH₃

Восстанавливается цинком до пинакона.

2CH₃C(O)CH₃ + Zn → (CH₃)₂C(OH)C(OH)(CH₃)₂

При пиролизе (700 °С) образует кетен.

CH₃C(O)CH₃ → CH₂=C=O

Легко присоединяет циановодород с образованием ацетонциангидрина.

CH₃C(O)CH₃ + HCN → (CH₃)₂C(OH)CN

Атомы водорода в ацетоне легко замещаются на галогены. Под действием хлора (йода) в присутствии щёлочи образует хлороформ (йодоформ).

Биохимия

В крови в норме содержится 1-2 мг/100 мл ацетона, в суточном количестве мочи - 0,01-0,03 г. При нарушениях обмена веществ, например, при сахарном диабете, в моче и крови повышается содержание ацетона. Незначительная часть ацетона, превращается в оксид углерода (IV), который выделяется с выдыхаемым воздухом. Некоторое количество ацетона выделяется из организма в неизменном виде с выдыхаемым воздухом и через кожу, а некоторое — с мочой.

Применение

• Сырьё для синтеза многих важных химических продуктов: уксусного ангидрида, кетена, диацетонового спирта, окиси мезитила, метилизобутилкетона, метилметакрилата, дифенилпропана, изофорона, бифенола А и др.;

(CH₃)₂CO + 2 C₆H₅OH → (CH₃)₂C(C₆H₄OH)₂ + H₂O

Последний широко применяется при синтезе поликарбонатов, полиуретанов и эпоксидных смол.

• растворитель, например:
  • в производстве лаков
  • в производстве взрывчатых
  • в производстве лекарственных препаратов
  • в составе клея для киноплёнок как растворитель ацетата целлюлозы;^[2]
  • компонент для очистки поверхностей в различных производственных процессах
  • Как очиститель инструмента и поверхностей от монтажной пены - в аэрозольных баллонах.
  • широко используется для хранения ацетилена, который не может храниться под давлением в чистом виде из-за опасности взрыва. Для этого используют ёмкости с пористым материалом, пропитанные ацетоном. 1 литр ацетона растворяет до 250 литров ацетилена

Лабораторное применение

• в органической химии в качестве полярного апротонного растворителя, в частности в реакции алкилирования

ArOH + RHal + K₂CO₃ → ArOR + KHal + KHCO₃

• для окисления спиртов в присутствии алкоголятов алюминия по Оппенауэру

RR`CHOH + CH<sub>3</sub>C(O)CH<sub>3</sub> → RR`C=O + CH₃CH(OH)CH₃

• для приготовления охлаждающих бань в смеси с "сухим льдом" и жидким азотом до температуры -78 °С.
• для мытья химической посуды, благодаря низкой цене, малой токсичности высокой летучести и легкой растворимости в воде.
• для быстрой сушки посуды и неорганических веществ

Безопасность

Пожароопасность

Одна из основных опасностей при работе с ацетоном - его легковоспламенимость. Температура воспламенения 465 °С, температура вспышки -20 °С. Воздушные смеси содержащие от 2,5% до 12,8% (по объёму) взрывоопасны. С этим необходимо считаться, так как ацетон быстро испаряется, и образующееся облако может распространиться до места воспламенения (нагрев или искра) вдали от места работы с ним.

Токсичность

Считается, что ацетон малотоксичен, также считается, что он не вызывает хронических болезней при использовании основных методов предосторожностей при работе с ним. Ацетон обладает возбуждающим и наркотическим действием, поражает центральную нервную систему, способен накапливаться в организме, в связи с чем токсическое действие зависит не только от его концентрации, но и от времени воздействия на организм. ЛД₅₀ для мышей при вдыхании в течение 4-х часов - 44 г/м³. Для человека ЛД₅₀ оценивается в 1,159 г/кг. ПДК 200 мг/м³.

Экология

Из-за высокой летучести, значительная часть ацетона испаряется в атмосферу, где период полураспада под действием ультрафиолета составляет 22 суток. ЛД₅₀ для рыб 8,3 г/л в течение 96 часов, а период полураспада в данной среде от 1 до 10-и суток. Ацетон может вызывать значительное понижение уровня кислорода в воде из-за потребления его микроорганизмами.

Примечания

1. ↑ Химическая энциклопедия. М. 1988, Т1, стр. 230
2. ↑ Ацетон // Фотокинотехника: Энциклопедия / Главный редактор Е. А. Иофис. — М.: Советская энциклопедия, 1981.