Арбутин

Арбутин
Общие
Систематическое наименование	(2R,3S,4S,5R,6S)-2-Гидроксиметил-6-(4-гидроксифенокси)оксан-3,4,5-триол
Традиционные названия	Арбутин Арбутозид Вакцинин Гидрохинон β-D-глюкопиранозид
Химическая формула	C12H16O7
Физические свойства
Молярная масса	272,25 г/моль
Термические свойства
Температура плавления	199,5 °C
Классификация
Рег. номер CAS	497-76-7
Рег. номер PubChem	440936
SMILES	C1=CC(=CC=C1O)O[C@H]2[C@@H] ([C@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)O)O

Арбутин (арбутозид, или эриколин) — гликозид фенольного типа, состав C₁₂H₁₆O₇ • ½ H2O, (бета-D-глюкопиранозид), принадлежит группе арил-бета-гликозидов (производное гидрохинона). Молекулярная масса 272,251

Название по номенклатуре IUPAC: (2R,3S,4S,5R,6S)-2-гидроксиметил-6-(4-гидроксифенокси)оксан-3,4,5-триол

• Другие названия: арбутозид, вакцинин, гидрохинон-β-D-глюкопиранозид

Природные источники

Арбутин найден в листьях толокнянки (Arctostaphylos uva-ursi), грушанки вида Pyrola umbellata, недавно обнаружен также в листьях одного из видов вакциниума — черники кавказской (Vaccinium arctostaphylos), используемой для замены чая (С. А. Пржибытек). С арбутином тождественен вакцинин — горькое вещество, впервые извлечённое из листьев брусники.

Получение

Для получения арбутина^[1] листья брусники, бадана или толокнянки кипятят с водой, из раствора осаждают дубильные вещества при помощи ацетата свинца, а свинец затем удаляют сероводородом. Кристаллы арбутина выделяются при стоянии упаренного раствора. Окончательно его очищают кристаллизацией из воды после обработки активированным углем.

Свойства

Физические свойства

Арбутин — горькое вещество, легко растворимое в горячей воде. Кристаллизуется в виде длинных, шелковистых игл.

Т_пл. 170 °C (по др. ист. 199,5)

Химические свойства

• C хлорным железом дает голубое окрашивание;
• разведенной серной кислотой гидролизуется с образованием сахара и гидрохинона.

Применение

Растения, содержащие арбутин, и препараты из них применяются в медицине при болезнях мочевого пузыря как антисептик.

Потенциальная опасность препаратов, содержащих арбутин

Арбутин, как гликозилированный гидрохинон,^[2] может быть источником повышенной канцерогенной опасности,^[3] хотя утверждают также, что арбутин снижает риск возникновения рака.^[4] В немецком институте The German Institute of Food Research (Потсдам) установлено, что микрофлора кишечника способна метаболизировать арбутин в гидрохинон, который является фактором канцерогенеза внутренних органов. Установлено, что 64-75 % арбутина выводится с мочой, а арбутин, трансформированный в гидрохинон, обеспечивает антимикробное действие в мочевыводящих путях (что поясняет эффективность брусники в народной медицине (брусничный лист), но пока нет доказанных данных относительно реального риска онкологических заболеваний от применения препаратов арбутина.

Примечания

1. ↑ М. М. Кацнельсон Приготовление синтетических химико-фармацевтических препаратов. — М.: Государственное техническое издательство, 1923. — С. 291.
2. ↑ O'Donoghue, J L (September 2006). «Hydroquinone and its analogues in dermatology – a risk-benefit viewpoint». Journal of Cosmetic Dermatology 5 (3): 196–203. DOI:10.1111/j.1473-2165.2006.00253.x. PMID 17177740.
3. ↑ smartskincare.com Treatment of hyperpigmentation problems / skin lightening
4. ↑ Bowman, Lee. July 25, 2005. Scripps Howard News Service. High yuck factor not necessarily good for us anymore

Ссылки

• Арбутин // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона: В 86 томах (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.