Пиноленовая кислота

Пиноленовая кислота
Общие
Систематическое наименование	цис,цис,цис-5,9,12-октадекатриеновая кислота
Химическая формула	C18H30O2
Физические свойства
Молярная масса	278.4296 г/моль
Термические свойства
Классификация
Рег. номер CAS	16833-54-8
Рег. номер PubChem	5312493
SMILES	CCCCC\C=C\C\C=C\CC\C=C\CCCC(=O)O

Пиноленовая кислота — это (цис-5,9,12-октадекатриеновая кислота) относится к группе ненасыщенных жирных кислот с нерегулярным расположением двойных связей. Является изомером гамма-линоленовой кислоты (GLA). Состоит из 18 атомов углерода(С), имеет три двойные связи в положениях 5, 9 и 12.

Биохимическое значение

Пиноленовая кислота содержится только в хвойных растениях семейства Сосновые (лат. Pináceae), большее ее количество в липидах семян.

Признана таксономическим маркером растений, принадлежащих к семейству Pináceae, и отсюда получила свое название от лат. Pinus (Сосна). ^[1].

Основная роль Пиноленовой кислоты в клетках растений — участие в структурно-функциональной организации клеточных мембран и в процессах клеточного метаболизма.

Биологическое значение

Пиноленовая кислота представляет большой интерес в связи с ее использованием в фармакологии и медицине в составе противовоспалительных, иммуностимулирующих средств, в диетологии и биологически активных добавках к пище.

Много исследований проведенных в России, Японии, Корее и др. дали результаты, что Кедровое масло, содержащее Пиноленовую кислоту способно усиливать регенеративные процессы, снимать или уменьшать степень воспалительных реакций слизистой оболочки пищеварительной системы, что позволяет использовать его в лечении эрозивно-язвенных поражений двенадцатиперстной кишки и желудка, хронического панкреатита, поверхностного гастрита, бульбита, при лечении осложнений после резекции желудка^[2][3].

В настоящее время научно доказано, что продукты и средства, содержащие Пиноленовую кислоту, могут использоваться для контролирования веса, для контроля потребления пищи, аппетита и/или снижения массы тела

Основной механизм — стимулирование высвобождения Холецистокинина (ССК) и Глюкагоноподобного пептида-1 (ГПП-1 или GLP-1)^[4].

Данные пептидные гормоны, высвобождаются после потребления пищи. Высвобождение ССК тормозит перемещение переваренной пищи в двенадцатиперстную кишку, чем вызывает поведенческие симптомы, связанные с насыщением. Глюкагоноподобный пептид-1 (ГПП-1 или GLP-1)ослабляет моторную активность и способствует замедлению переваривания пищи, что дольше сохраняет ощущение сытости.

В дополнение к этому повышенный уровень ССК может увеличивать уровень иммуноглобулина IgA в кишечнике, который может повышать иммунитет слизистой и в результате может обеспечить усиленную защиту от заражения организма бактериальными или вирусными инфекциями^[5].

Пищевые продукты и лекарственные средства, содержащие Пиноленовую кислоту могут использоваться в качестве средства, снижающего уровень холестерина, нормализующего липидный спектр крови и систолическое давление^[6][7].

Пиноленовая кислота не превращается в арахидоновую кислоту метаболически и может снизить уровень арахидоновой кислоты.

Существует предположение, что арахидоновая кислота, выходит из структуры мембран при сильном возбуждении, что приводит к повреждению нейронов, это вызывает снижение умственной активности. Снижение уровня арахидоновой кислоты, позволяет нейронам мозга функционировать нормально^[8].

Также проводится изучение противоопухолевых свойств Пиноленовой кислоты.

Источники

Пиноленовая кислота содержится во всех семенах хвойных растений, но наибольшее ее количество содержится в семенах Сибирского Кедра (лат. Pínus sibírica). Наиболее доступным источником Пиноленовой кислоты являются Кедровые орехи и полученное из них жирное масло. Кедровое масло в настоящее время рассматривается как ценный питательный и лечебно — профилактический продукт, в котором содержание Пиноленовой кислоты составляет от 18 до 24 % от состава всех жирных кислот.

Примечания

1. ↑ Wolff R.L., Comps B., Marpeau A.N., Deluc L.G. Taxonomy of Pinus Species Based on the Seed Oil Fatty Acid Compositions // Trees. 1997. V. 12. P. 113e118
2. ↑ http:// http://eco-siberia.ru/page/issledovanija/
3. ↑ Т. И. Лелявина, Применение кедрового масла в лечении труднозаживающих гастродуоденальных язв (клинико-экспер. исследование): автореф.дис.канд.мед.наук/ Улан-Удэ, 2003
4. ↑ Little T.J., Horowitz M., Feinle-Bisset C. Role of cholecystokinin in appetite control and body weight regulationObes Rev. 2005 Nov;6(4):297-306
5. ↑ http://www.med.oita-u.ac.jp/matrix/English/member/matsuo/Matsuo12.pdf
6. ↑ Influence of Korean pine (Pinus koraiensis)-seed o... [Br J Nutr. 1994] - PubMed - NCBI
7. ↑ Selective increase in pinolenic acid (all-cis-5,9,12 [Lipids. 2004] - PubMed - NCBI
8. ↑ Tanaka T., Takimoto T., Morishige J., Kikuta Y., Sugiura T., Satouchi K. Non-methylene-interrupted polyunsaturated fatty acids: effective substitute for arachidonate of phosphatidylinositol. Biochem Biophys Res Commun. 1999 Nov 2;264(3):683-8

Ссылки

• IUPAC. Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the «Gold Book»)[1]