Бромэтил

Бромистый этил
Общие
Систематическое наименование	Бромэтан
Традиционные названия	Этил бромистый, бромэтил, этилбромид
Химическая формула	СH3СH2Br
Эмпирическая формула	С2H5Br
Физические свойства
Состояние (ст. усл.)	жидкость
Молярная масса	108,97 г/моль
Плотность	1,43, 1,50138 (0 °C), 1,4555 (20 °C)[1] г/см³
Термические свойства
Температура плавления	-119, 125,5 °C
Температура кипения	38,0, 38,4 °C
Температура вспышки	-25 °C °C
Критическое давление	6,23 МПа[2] атм
Химические свойства
Растворимость в воде	1,08 (0 °C), 0,96 (17 °C) г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS	74-96-4[3]

Бромэтил (Бромистый этил) C₂H₅Br — прозрачная бесцветная или слегка желтоватая токсичная жидкость с запахом хлороформа.

Получение

При промышленном производстве бромистый этил получают из этилена:

$\mathsf{ CH_2{{=}}CH_2 + HBr \ \xrightarrow{\ \ \ }\ CH_3{{-}}CH_2{{-}}Br }$

В лабораторных условиях проще всего бромэтил получают из этилового спирта:

$\mathsf{ CH_3CH_2{{-}}OH + HBr \ \xrightarrow{H_2SO_4}\ CH_3CH_2{{-}}Br + H_2O}$

$\mathsf{ CH_3CH_2{{-}}OH + PBr_3 \ \xrightarrow{\ \ \ }\ CH_3CH_2{{-}}Br + P(OH)_3}$

$\mathsf{ CH_3CH_2{{-}}OH + PBr_5 \ \xrightarrow{\ \ \ }\ CH_3CH_2{{-}}Br + PO(OH)_3 + HBr}$

Есть другие способы получения, редко используемые на практике:

$\mathsf{ CH_3{{-}}CH_3 + Br_2 \ \xrightarrow{h\nu}\ CH_3CH_2{{-}}Br + HBr}$

$\mathsf{ CH_3CH_2{{-}}COOAg + Br_2 \ \xrightarrow{\ \ \ }\ CH_3CH_2{{-}}Br + CO_2 + AgBr}$

Физические свойства

Бромэтил — прозрачная бесцветная или слегка желтоватая жидкость с запахом хлороформа. Под действием света и воздуха (кислорода) легко разлагается, поэтому его сле­дует хранить в герметически закупоренных темных склянках.

Химические свойства

В воде, как и многие галогенпроизводные, медленно гидролизуется:

$\mathsf{ CH_3CH_2Br + H_2O \ \xrightarrow{\ \tau \ }\ CH_3CH_2{{-}}OH + HBr}$

С водными щелочами взаимодействие идёт быстрее и двумя путями:

$\mathsf{ CH_3CH_2Br + NaOH \ \xrightarrow{\ \ \ }\ CH_3CH_2{{-}}OH + NaBr}$

$\mathsf{ CH_3CH_2Br + NaOH \ \xrightarrow{\ \ \ }\ CH_2{{=}}CH_2 + NaBr + H_2O}$

Применение

Применяется в медицинской промышленности, в производстве этиловой жидкости, как химсырье органического синтеза, а также в качестве рабочего вещества или компонента в автоматических системах пожаротушения, наркотик с узким терапевтическим диапазоном, вызывает повреждение миокарда.

Токсичность

При остром отравлении наблюдаются наркотическое состояние, тахикардия, цианоз, коллапс. ЛК₅₀: 36 мг/л (белые мыши, экспозиция 2 ч), 53 мг/л (белые крысы, экспозиция 4 ч)^[4].

См. также

• Бромистый метил
• 1,1-дибромэтан
• 1,2-дибромэтан

Литература

• Несмеянов А. Н., Несмеянов Н. А. Начала органической химии. В 2-х томах. — 2-е изд., пер. — М.: «Химия», 1974. — Т. 1. — 624 с.

Примечания

1. ↑ Справочник химика / Редкол.: Никольский Б.П. и др.. — 2-е изд., испр. — М.-Л.: Химия, 1966. — Т. 1. — 1072 с.
2. ↑ Бромистый этил
3. ↑ Бромистый этил
4. ↑ Токсичность бромэтила