Бензимидазол

Бензимидазол
Общие
Химическая формула	C7H6N2
Физические свойства
Молярная масса	118,14 г/моль
Термические свойства
Температура плавления	170–172 °C
Химические свойства
pKa	5,53 и 13,2
Классификация
Рег. номер CAS	51-17-2
SMILES	c1cccc2ncnc12

Бензимидазол — бесцветные кристаллы, растворимые в спирте, воде и растворах щелочей. Проявляет амфотерные свойства, образуя с ионами некоторых переходных металлов (Ag, Cu) соли в аммиачном растворе.

Вследствие таутомерии имидазольного цикла в имидазоле положения 4-7 и 5-6 бензольного цикла бензимидазола эквивалентны.

Бензимидазол алкилируется алкилгалогенидами и алкилсульфатами с образованием сначала 1-алкилбензимидазолов и, затем, 1,3-диалкилбензимидазолиевых солей.

Под влиянием имидазольного фрагмента бензольное кольцо бензимидазола деактивировано по отношению к реакциям электрофильного замещения: так, бензимидазол нитруется смесью азотной и серной кислот с образованием 5-нитробензимидазола и сульфируется с образованием смеси 5- и 6-бензимидазолилсульфокислот.

При сплавлении бензимидазола с серой образуется бензимидазол-2-тион, окисление хромовым ангидридом в 80% серной кислоте ведет к деградации бензольного фрагмента с образованием имидазол-4,5-дикарбоновой кислоты.

Лабораторный метод синтеза бензимидазола - реакция о-фенилендиамина и муравьиной кислоты^[1]

Сам имидазол ранее находил ограниченное применение в качестве подавителя вуалеобразования при проявлении галогенсеребряных фотоматериалов, в настоящее время практического значения не имеет. Вместе с тем, ряд производных бензимидазоля являются биологически активными соединениями - N-рибозил-гликозид бензимидазола является аксиальным лигандом координирующим кобальт в витамине B12.^[2], ряд производных бензимидазола применяются в качестве фармацевтических препаратов (дибазол, омепразол, мебендазол и др.).

Примечания

1. ↑ E. C. Wagner and W. H. Millett. Benzimidazole. Organic Syntheses, Coll. Vol. 2, p.65 (1943); Vol. 19, p.12 (1939).
2. ↑ H. A. Barker, R. D. Smyth, H. Weissbach, J. I. Toohey, J. N. Ladd, and B. E. Volcani (Feb 1960). «Isolation and Properties of Crystalline Cobamide Coenzymes Containing Benzimidazole or 5,6-Dimethylbenzimidazole». Journal of Biological Chemistry 235 (2): 480–488.

Ссылки

• Бензимидазол

Для улучшения этой статьи желательно?: Дополнить статью (статья слишком короткая либо содержит лишь словарное определение). Найти и оформить в виде сносок ссылки на авторитетные источники, подтверждающие написанное.