- Цианурхлорид
-
Цианурхлорид Общие Химическая формула C3Cl3N3 Физические свойства Молярная масса 184.41 г/моль Плотность 1.32 г/см³ Термические свойства Температура плавления 154 °C Температура кипения 192 °C Классификация Рег. номер CAS 108-77-0 Цианурхлорид — хлорангидрид циануровой кислоты, 2,4,6-трихлор-1,3,5-триазин . Бесцветные кристаллы с резким запахом. Цианурхлорид хорошо растворим в ацетоне, хлороформе и др. органических растворителях, плохо растворим и постепенно гидролизуется в воде, образуя циануровую кислоту.
Содержание
Синтез
Основным промышленным методом получения цианурхлорида является каталитическая тримеризация хлорциана:
- 3CICN → C3N3CI3
Реакция проводится либо в газовой фазе при температуре 350—450 °C в присутствии активированного угля, либо в жидкой фазе в присутствии соляной кислоты или хлорида железа (III) (300 °C; 4 Мн/м², или 40 кгс/см²).
Биологические свойства
Ядовит.
Химические свойства
Атомы хлора в цианурхлориде можно заместить на различные функциональные группы при воздействии нуклеофилов, например на RO — (действием спиртов, фенолов), RNH — (действием первичных аминов) или NH2 — (действием аммиака).
Применение
Цианурхлорид применяют главным образом в производстве гербицидов триазинового ряда, оптических отбеливателей, активных триазиновых красителей и т.п..
В препаративной органической химии цианурхлорид используется в синтезе хлорангидридов из карбоновых кислот[1]:
Литература
- Юкельсон И. И., Технология основного органического синтеза, М., 1968
- Бобков С. С., Смирнов С. К., Синильная кислота, М., 1970
Примечания
- ↑ K. Venkataraman, and D. R. Wagle (1979). «Cyanuric chloride : a useful reagent for converting carboxylic acids into chlorides, esters, amides and peptides». Tet. Lett. 20 (32): 3037–3040. DOI:10.1016/S0040-4039(00)71006-9.
Категории:- Триазины
- Хлорорганические соединения
Wikimedia Foundation. 2010.