- Пиримидины
-
Пиримидин (Pyrimidine) Наименование Пиримидин (Pyrimidine) Формула C4N2H4 Молекулярная масса 80,09 г/мол Плотность 1,016 г/мл Tплавления 21 °C Tкипения 124 °C SMILES C1=NC=NC=C1 Пиримидин (C4N2H4, Pyrimidine, 1,3- или м-диазин, миазин) — гетероциклическое соединение, имеющее плоскую молекулу, простейший представитель 1,3-диазинов.
Содержание
Физические свойства
Пиримидин – бесцветные кристаллы с характерным запахом.
Производные пиридина Температура плавления, °C Температура кипения, °C Пиридин 21° 124° Сульфат пиридина 95° Нитрат пиридина 135° Пикрат 156° Перхлорат 192° Химические свойства
Молекулярная масса пиримидина 80,09 г/моль. Пиримидин проявляет свойства слабого двукислотного основания, т.к. атомы азота могут присоединять протоны за счет донорно-акцепторной связи, приобретая при этом положительный заряд.
Реакционная способность в реакциях электрофильного замещения у пиримидина снижена из-за снижения электронной плотности в положениях 2,4,6, вызванного наличием двух атомов азота в цикле. Замещение становится возможным только при наличии электронодонорных заместителей и аправляется в наименее дезактивированное положение 5. Однако в противовес этому пиримидин активен по отношению к нуклеофильным реагентам, которые атакуют 2, 4 и 6 атомы углерода в цикле.
Получение
Пиримидин получают восстановлением галогенизированых пиримидиновых производных. Или из 2,4,6-трихлор пиримидина, получаемого обработкой барбитуровой кислоты хлороксидом фосфора.
Производные
Производные пиримидина широко распространены в живой природе, где участвуют во многих важных биологических процессах. В частности такие производные как цитозин, тимин, урацил входят в состав нуклеотидов, являющихся структурными единицами нуклеиновых кислот, пиримидиновое ядро входит в состав некоторых витаминов группы B, в частности B1, коферментов и антибиотиков.
Структурная формула цитозина
Структурная формула тимина
Структурная формула урацила
Литература
- Волькенштейн М. В. Молекулы и жизнь – М., 1965
- Березов Т.Т. Биологическая химия – М.: Медицина, 1983
- Кнунянц И. Л. Краткая химическая энциклопедия т.3 – М.: Советская энциклопедия, 1964
Типы нуклеиновых кислот Азотистые основания Пурины (Аденин, Гуанин) | Пиримидины (Урацил, Тимин, Цитозин) Нуклеозиды Аденозин | Гуанозин | Уридин | Тимидин | Цитидин Нуклеотиды монофосфаты (АМФ, ГМФ, UMP, ЦМФ) | дифосфаты (АДФ, ГДФ, УДФ, ЦДФ) | трифосфаты (АТФ, ГТФ, УТФ, ЦТФ) | циклические (цАМФ, цГМФ, cADPR) Рибонуклеиновые кислоты РНК | мРНК | тРНК | рРНК | антисмысловые РНК | микроРНК | некодирующие РНК | piwi-interacting RNA | малые интерферирующие РНК | малые ядерные РНК | малые ядрышковые РНК | тмРНК Дезоксирибонуклеиновые кислоты ДНК | кДНК | Геном | msDNA | Митохондриальная ДНК Аналоги нуклеиновых кислот GNA | LNA | ПНК | TNA | Морфолино Типы векторов en:phagemid | Плазмиды | Фаг лямбда | en:cosmid | en:P1 phage | en:fosmid | BAC | YAC | HAC
Wikimedia Foundation. 2010.