- Гексаметилендиамин
-
Гексаметилендиамин Общие Систематическое наименование гексан-1,6-диамин Традиционные названия гексаметилендиамин Химическая формула С6H16N2 Физические свойства Состояние (ст. усл.) твёрдое Молярная масса 116.21 г/моль Плотность 0.84 г/см³ Термические свойства Температура плавления 42 °C Температура кипения 205 °C Температура вспышки 93 °C Химические свойства Растворимость в воде 96 г/100 мл Классификация Рег. номер CAS 124-09-4 SMILES NCCCCCCN Безопасность ЛД50 792-1127 мг/кг Токсичность умеренная Гексаметилендиамин NH2(CH2)6NH2 — бесцветные кристаллы с характерным аминным запахом похожим на пиперидин, легко растворим в органических растворителях. Содержит гексаметиленовый фрагмент с аминогруппами на конце.
Годовое производство составило около 1 млн. т. в 2005 году.
Синтез
В настоящее время гексаметилендиамин производят гидрированием адипонитрила.
Реакцию проводят в расплаве с добавлением аммиака, типичные катализаторы основаны на кобальте и железе.
- NC(CH2)4CN + 4 H2 → H2N(CH2)6NH2
Выходы хороши, к тому же коммерчески важные побочные продукты образуются за счёт реакции частичногидрированных продуктов. В их список входят 1,2-диаминоциклогексан, гексаметиленимин и триамин(бисгексаметилен).
Применение
С органическими и неорганическими кислотами гексаметилендиамин образует соли. Соли гексаметилендиамина при нагревании с органическими кислотами превращаются в амиды соответствующих кислот. Это используется для получения на основе гексаметилендиамина ценных полимерных продуктов — полиамидов (например, найлон-66 путём конденсации с адипиновой кислотой). Также генерируемый из гексаметиленамина гексаметилен изоцианат является ценным мономером в производстве полиуретанов. Диамин также является кросс-связывающим реагентом при производстве эпоксидных смол.
Безопасность
Умеренно токсичен, ЛД50 составляет 792-1127 мг/кг. Однако как и другие основные амины он способен вызывать ожоги и сильные раздражения кожи. Устойчив на воздухе, но горюч. Интервалы взрываемости воздушных смесей 0.7 - 6.3%.
Способен вызывать коррозию некоторых материалов.
Категория:- Амины
Wikimedia Foundation. 2010.